Am 4.5.1984 wurde die in Lake Tahoe ansässige Airline gegründet. Das Hauptquartier befand sich in Burlingame, Kalifornien.
Mit Erhalt der ersten Convair CV-580 begann am 5.6.1985 der Flugbetrieb nach Los Angeles und Santa Rosa. Wenig später folgte noch Reno.
Schon im Dezember 1985 wurde die Flotte durch die FAA stillgelegt. Nach Beseitigung der technischen Mängel und entsprechender Auflagen konnte man im Mai 1988 die Aktivitäten fortsetzen.
Unter anderen führte man für die Resort Commuter Gesellschaft Aufträge durch.
1990 wurde Westates von der Richmor Aviation aufgekauft, welche ein Lufttaxiunternehmen in Hudson, New York betrieb.
Nun verlegte man den Firmensitz nach Atlantic City und übernahm Aufgaben für Trans World Airlines, welche am 14.1.1992 endeten. Hierfür nutzte die Gesellschaft eine Nord-262.
1994 wurde Westate an die International Air Group mit Sitz in Niagara Falls, NY verkauft und wurde in Gray Line Air umbenannt.
Von den Niagarafällen betrieb man einen Shuttledienst nach New York, Newark.
Im Mai 1995 wurden die drei verbliebenen CV-580 abermals von der FAA stillgelegt. Gründe waren wiederum Wartungsmängel.
Daraufhin stellte das Unternehmen die Aktivitäten zum Juni 1995 ein.