Als sich der drohende Konkurs für Eastern Airlines abzeichnete und die Airline ihre Strecken verkaufen mußte, gelangte ihr Shuttle Dienst an Donald Trump.
Eastern tätigte diesen Dienst ab dem 30.4.1961 zwischen New York La Guardia und Washington D.C., sowie New York La Guardia und Boston.
Zum Einsatz kamen dabei erst Lockheed Constellation, danach Lockheed Elektra und schließlich Boeing B-727-100 und –200.
Donald Trump erwarb den Shuttledienst von Eastern Airlines am 5.10.1988 für 380 Mio. Dollar.
Er gründete daraufhin am 8.6.1989 den Trump Shuttle und kaufte gleichzeitig acht B-727-25 und fünfzehn B-727-200 von Eastern. Der Flugbetrieb selbst startete am 23.6.1989.
Die erworbenen Maschinen erhielten eine neue Bemalung, sowie eine luxuriöse Ausstattung um gut betuchtes Klientel zu bedienen. Das kam bei den „normalen“ Reisenden natürlich nicht gut an und so wechselten sie zwangsweise zu anderen Fluggesellschaften.
Die Folge waren wirtschaftliche Schwierigkeiten, die sich noch durch den Golfkrieg und den Anstieg der Ölpreise verschärften.
Trump nutzte verschiedene Möglichkeiten die Gesellschaft wieder zu verkaufen. Auch trat er mit Northwest Airlines und American Airlines in entsprechende Verhandlungen, welche sich jedoch zerschlugen.
Letztendlich konnte sich Trump mit der USAir Group einigen und einen Deal aushandeln.
Er verkaufte vorerst 40% seiner Anteile und im Gegenzug sollte der Flugbetrieb für 10 Jahre aufrecht erhalten bleiben.
Pro Forma wurde der Flugbetrieb am 7.4.1992 eingestellt um fünf Tage später als USAir Shuttle erneut an den Start zu gehen